electricschool.ru

Продуктом какого из процессов является этилен. Химические свойства этилена

этилен формула, этиленгликоль
Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.

  • 1 Получение
  • 2 Структура производства
  • 3 Применение
  • 4 Электронное и пространственное строение молекулы
  • 5 Основные химические свойства
  • 6 Биологическая роль
  • 7 Примечания
  • 8 Литература
  • 9 Ссылки

Получение

Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.

Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при 800-950°С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30%. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25%. Наибольший выход этилена - до 50% - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 "Этилен и пропилен. Методы отбора проб". Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 "Этилен. Технические условия".

Структура производства

В настоящее время в структуре производства этилена 64% приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~ 17% - на малотоннажные установки газового пиролиза,~ 11% составляет пиролиз бензина и 8% падает на пиролиз этана.

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

  • Винилацетат;
  • Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
  • Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
  • Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
  • Стирол;
  • Уксусная кислота;
  • Этилбензол;
  • Этиленгликоль;
  • Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

  • Галогенирование:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
  • Гидрирование:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (под действием Ni)
  • Гидрогалогенирование:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Гидратация:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора) Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
  • Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль. Уравнение реакции: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Горение:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Полимеризация (получение полиэтилена):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • Димеризация (В.Ш.Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978

Биологическая роль

Сигнальный каскад этилена у растений. Этилен легко проникает сквозь клеточную мембрану и связывается с рецепторами, расположенными на эндоплазматическом ретикулуме. Рецепторы после активации высвобождают связанный EIN2. Это активирует каскад передачи сигнала, который приводит к активации экспрессии определённых генов и в конечном итоге к включению специфического ответа на этилен у данного растения в данной фазе созревания. Активированные участки ДНК считываются в мРНК, которая, в свою очередь, в рибосомах считывается в функционирующий белок фермента, который катализирует биосинтез этилена, тем самым продукция этилена в ответ на изначальный этиленовый же сигнал повышается до определённого уровня, запуская каскад реакций созревания растения.

Этилен у растений является своеобразным растительным гормоном, обладающим очень широким спектром биологических эффектов. Он действует в ничтожных, следовых количествах в течение всей жизни растения, стимулируя и регулируя процесс созревания плодов (в частности, фруктов), распускание бутонов (процесс цветения), опадание листьев, рост корневой системы растений.

В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов, в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола. Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.

Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.

Цикл Янга

Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов, в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов.

Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR1 у арабидопсиса (Arabidopsis). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата. Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.

Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.

Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида, который обладает способностью алкилировать ДНК и белки, в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.

Примечания

  1. Devanney Michael T. Ethylene (англ.). SRI Consulting (September 2009). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  2. Ethylene (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
  4. «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб
  5. «Delaying Christmas tree needle loss»
  6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М.: Высшая школа, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID 19567479.
  8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
  9. External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control. ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 (13 дней))
  10. Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
  11. Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette 63 (3): 209–224. DOI:10.1086/332006.
  12. Gane R. (1934). «Production of ethylene by some fruits». Nature 134 (3400): 1008. DOI:10.1038/1341008a0. Bibcode: 1934Natur.134.1008G.
  13. Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins». Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene
  14. Yang, S. F., and Hoffman N. E. (1984). «Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants». Ann. Rev. Plant Physiol. 35 : 155–89. DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  15. Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. (англ.) // Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences. - 1998. - Vol. 353. - № 1374. - P. 1405–1412. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. исправить
  16. Explaining Epinasty. planthormones.inf
  17. (1992) «Pharmacokinetics of ethylene in man; body burden with ethylene oxide and hydroxyethylation of hemoglobin due to endogenous and environmental ethylene.». Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
  18. (1997) «A note on the physiological background of the ethylene oxide adduct 7-(2-hydroxyethyl)guanine in DNA from human blood.». Arch Toxicol. 71 (11): 719-721. PMID 9363847.
  19. (May 15, 2000) «A physiological toxicokinetic model for exogenous and endogenous ethylene and ethylene oxide in rat, mouse, and human: formation of 2-hydroxyethyl adducts with hemoglobin and DNA.». Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549.
  20. (Sep 2000) «Carcinogenicity and genotoxicity of ethylene oxide: new aspects and recent advances.». Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608. PMID 11055837.

Литература

  • Горбов А. И.,. Этилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
  • ГОСТ 24975.0-89 Этилен и пропилен. Методы отбора проб
  • ГОСТ 25070-87 Этилен. Технические условия

Ссылки

  • Безуглова О. С. Этилен. Удобрения и стимуляторы роста. Проверено 22 февраля 2015.

этилен, этилен алу, этилен горит реакция, этилен из хлорэтана, этилен формула, этилен химия формула, этилен это, этиленвинилацетат, этиленгликоль, этиленовые углеводороды

Этилен Информацию О

С другом двойной связью.


1. Физические свойства

Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

2. Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:


3. Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:

  • 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:

  • C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.


4. Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.


5. Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д..


Примечания

Источники

  • Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968
? в ? Фитогормоны
? в ? Углеводороды

Этилен является простейшим из органических соединений, известных как алкены. Это бесцветный имеющий сладковатый вкус и запах. Природные источники включают природный газ и нефть, он также является естественным гормоном в растениях, в которых он ингибирует рост и способствует созреванию плодов. Применение этилена является распространенным явлением в промышленной органической химии. Он производится путем нагревания природного газа, температура плавления составляет 169,4 °С, кипения - 103, 9 °С.

Этилен: особенности структуры и свойства

Углеводороды представляют собой молекулы, содержащие водород и углерод. Они сильно различаются с точки зрения количества одинарных и двойных связей и структурной ориентации каждого компонента. Одним из простейших, но биологически и экономически выгодных углеводородов является этилен. Он поставляется в газообразном виде, является бесцветным и легковоспламеняющимся. Он состоит из двух двойных скрепленных атомов углерода с атомами водорода. Химическая формула имеет вид C 2 H 4 . Структурная форма молекулы является линейной из-за наличия двойной связи в центре.
Этилен имеет сладковатый мускусный запах, который позволяет легко идентифицировать вещество в воздухе. Это касается газа в чистом виде: запах может исчезать при смешивании с другими химическими веществами.

Схема применения этилена

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации - это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен - это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), (антифриз, и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Коммерческое использование

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Опасность для здоровья

Этилен представляет опасность для здоровья прежде всего потому, что он является легковоспламеняющимся и взрывоопасным. Он также может действовать как наркотик при низких концентрациях, вызывая тошноту, головокружение, головные боли и потерю координации движения. При более высоких концентрациях он действует как анестетик, вызывая потерю сознания, и другим раздражителям. Все эти негативные моменты могут быть причиной для беспокойства в первую очередь для людей, непосредственно работающих с газом. Количество этилена, с которым большинство людей сталкивается в повседневной жизни, как правило, сравнительно небольшое.

Реакции этилена

1) Окисление. Это добавление кислорода, например, при окислении этилена до окиси этилена. Он используется в производстве этиленгликоля (1,2-этандиола), который применяется в качестве незамерзающей жидкости и в производстве полиэфиров путем конденсационной полимеризации.

2) Галогенирование - реакции с этиленом фтора, хлора, брома, йода.

3) Хлорирование этилена в виде 1,2-дихлорэтана и последующая конверсия 1,2-дихлорэтана в винилхлорид мономер. 1,2-дихлорэтан является полезным органическим растворителем, а также является ценным предшественником в синтезе винилхлорида.

4) Алкилирование - добавление углеводородов по двойной связи, например, синтез этилбензола из этилена и бензола с последующим преобразованием в стирол. Этилбензол является промежуточным для производства стирола, одного из наиболее широко используемых виниловых мономеров. Стирол - мономер, используемый для производства полистирола.

5) Горение этилена. Газ получается путем нагревания и концентрированной серной кислоты.

6) Гидратация - реакция с добавлением воды к двойной связи. Наиболее важным промышленным применением этой реакции является превращение этилена в этанол.

Этилен и горение

Этилен - это газ без цвета, который плохо растворяется в воде. Горение этилена в воздухе сопровождается образованием углекислого газа и воды. В чистом виде газ горит световым диффузионным пламенем. Смешанный с небольшим количеством воздуха, он дает пламя, состоящее из трех отдельных слоев - внутреннего сердечника - несгоревшего газа, сине-зеленого слоя и внешнего конуса, где частично окисленный продукт из предварительно перемешанного слоя сгорают в диффузионном пламени. Результирующее пламя показывает сложную серию реакций, а если к газовой смеси добавляется больше воздуха, постепенно диффузионный слой исчезает.

Полезные факты

1) Этилен является природным растительным гормоном, он влияет на рост, развитие, созревание и старение всех растений.

2) Газ не вреден и не токсичен для человека в определенной концентрации (100-150 мг).

3) Он используется в медицине в качестве обезболивающего средства.

4) Действие этилена замедляется при низких температурах.

5) Характерным свойством является хорошая проникающая способность через большинство веществ, например через картонные упаковочные коробки, деревянные и даже бетонные стены.

6) В то время как он имеет неоценимое значение благодаря своей способности инициировать процесс созревания, он также может быть очень вредным для многих фруктов, овощей, цветов и растений, ускоряя процесс старения и снижая качество продукта и его срок годности. Степень повреждения зависит от концентрации, продолжительности воздействия и температуры.

7) Этилен взрывоопасен при высоких концентрациях.

8) Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.

9) Изготовление металлоконструкций: газ используется в качестве кислородно-топливного газа для резки металла, сварки и высокой скорости термического напыления.

10) Нефтепереработка: этилен используется в качестве хладагента, особенно на производстве по сжижению природного газа.

11) Как уже говорилось ранее, этилен является очень реактивным веществом, кроме того, он еще и очень легко воспламеняется. Из соображений безопасности, его обычно транспортируют по специальному отдельному газопроводу.

12) Одним из самых распространенных продуктов, изготовленных непосредственно из этилена, является пластмасса.

Энциклопедичный YouTube

  • 1 / 5

    Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.

    Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800-950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25 %. Наибольший выход этилена - до 50 % - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

    При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен . Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

    Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».

    Структура производства

    В настоящее время в структуре производства этилена 64 % приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % - на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз этана .

    Применение

    Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

    • Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
    • Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
    • Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

    Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

    Электронное и пространственное строение молекулы

    Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр 2 -гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

    CH 2 =CH 2

    Основные химические свойства

    Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

    • Галогенирование:
    CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
    • Гидрирование:
    CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)
    • Гидрогалогенирование:
    CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
    • Гидратация:
    CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора) Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров , и она используется для промышленного получения этилового спирта.
    • Окисление:
    Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль . Уравнение реакции : 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
    • Горение:
    C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
    • Полимеризация (получение полиэтилена):
    nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
    • Димеризация (В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978)
    2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

    Биологическая роль

    Этилен - первый из обнаруженных газообразных растительных гормонов , обладающий очень широким спектром биологических эффектов. Этилен выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов) , распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно. в частности, при развитии стресс-устойчивости.

    К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у этиолированных (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение гипокотиля, укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробивание ростков к свету.

    В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов , в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола . Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.

    Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. В 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. В 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.

    Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC ) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов , в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов .

    Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR 1 у арабидопсиса (Arabidopsis ). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата . Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.

    Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.

    Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида , который обладает способностью алкилировать ДНК и белки , в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.

    Примечания

    1. Devanney Michael T. Ethylene (англ.) . SRI Consulting (September 2009). Архивировано 21 августа 2011 года.
    2. Ethylene (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010). Архивировано 21 августа 2011 года.
    3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003)
    4. «Рост и развитие растений» В. В. Чуб
    5. «Delaying Christmas tree needle loss»
    6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М. : Высшая школа , 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4 .
    7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot . 60 (12): 3311-36. DOI :10.1093/jxb/erp204 . PMID .
    8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
    9. Лутова Л.А. Генетика развития растений / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-е изд.. - Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. - С. 432.
    10. . ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 )
    11. Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl . 10 : 128-139.
    12. Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette . 63 (3): 209-224.

    Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим список его значений. Хочется отметить, что наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного словарей. Также здесь можно познакомиться с примерами употребления введенного вами слова.

    Найти

    Значение слова этилен

    этилен в словаре кроссвордиста

    Толковый словарь русского языка. Д.Н. Ушаков

    Толковый словарь русского языка. С.И.Ожегов, Н.Ю.Шведова.

    этилен

    А, м. Бесцветный газ - один из основных продуктов нефтехимической промышленности.

    прил. этиленовый, -ая, -ое.

    Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т. Ф. Ефремова.

    этилен

    м. Бесцветный горючий газ, один из основных продуктов нефтехимической промышленности.

    Энциклопедический словарь, 1998 г.

    этилен

    Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип -103,7°С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида, этиленоксида, этилового спирта, полиэтилена и др.

    Этилен

    этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл ≈ 169,5╟С, tkип ≈ 103,8╟С, плотность 0,570 г/см3(при tkип); практически нерастворим в воде, плохо ≈ в спирте, лучше ≈ в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540╟С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3
    --34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану:

    H2C = CH2 + H2 ╝ H3C≈CH3,

    хлорирование ≈ к дихлорэтану:

    H2C = CH2 + Cl2 ╝ ClH2C≈CH2Cl,

    гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) ≈ к этиленхлоргидрину:

    H2C=CH2 + HOCl ╝ HOH2C≈CH2Cl.

    Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением ≈ этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя ≈ Крафтса реакции) ≈ этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера ≈ Натта,≈ полиэтилен, окислительным хлорированием ≈ винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой ≈ винилацетат , присоединением HCl≈ этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы ≈ иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.≈ высокотемпературный (700≈850╟С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

    Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений ≈ ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов ≈ замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

    Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

    Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

    Ю. В. Ракитин.

    Википедия

    Этилен

    Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой СH. Является простейшим алкеном (олефином ), изологом этана . При нормальных условиях - бесцветный горючий газ плотностью 1,178 кг/м³ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
    Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.

    Примеры употребления слова этилен в литературе.

    В том числе немало новых: окись этилена , бутан, бутилен, бутадиен, изопропилен, винилацетат, метилстирол, хинолин и крезол.

    Двигатель, работающий на бензине, выбрасывает сравнительно легко окисляющиеся вещества -- этил и этилен , а газовый двигатель -- метан, который из всех предельных углеводородов наиболее устойчив к окислению.

    Справа по курсу - озеро, жидкий этилен , - ровным голосом говорил в микрофон Теллур.



Загрузка...